Como todo el mundo sabe, el amor es algo que: nace sin que uno se dé cuenta, ataca los nervios, marca un antes y un después, implica conocer a más personas, cambia la vida, se vuelve monótono, se acaba y duele, siempre duele. A veces vuelve a llevarnos a una persona a la que dejamos escapar, porque el hombre es el único animal que tropieza dos veces con la misma piedra, ¿no? Esta la historia de una relación contada en clave de comedia a través de 8 momentos.

Basada en un relato de Stephen King, cuenta la historia de un novelista de terror (John Cusack) que sólo cree en aquello que ven sus ojos. Tras dedicarse a desacreditar fenomenos paranormales ocurridos en supuestas casas fantasmas, él no tiene prueba alguna de la existencia de vida más allá de la muerte. Sin embargo, todo cambiará cuando entre en la habitación 1408 del Hotel Dolphin…

A los 35 años, la vida de Mike (Matthew Perry) no ha ido por el camino del éxito que todos preveían cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas más guapas. Después de 18 años vendiendo productos farmacéuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relación con sus dos hijos y se acaba de separar de Scarlet (Leslie Mann), su encantadora mujer. Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto subido encima de la valla de un puente mirando al río. Mike detiene su coche con intención de evitar que el hombre se tire, pero cuando llega a la altura del bedel, éste ha desaparecido y Mike cae irremediablemente al río. Cuando a la mañana siguiente Mike llega a casa de su amigo Ned (Thomas Lennon), se da cuenta de que no es el mismo Mike vendedor de medicamentos sino Mike O’Donnell, el adolescente de 17 años (Zac Efron).